בשנת 1996 עזב גבי בר את משרד ראש הממשלה ויצא לדרך עצמאית. הוא הקים חברה לשיווק ויראלי בארצות הברית ועבד עם חברות גדולות מאוד במשק, ובהן גם ענקית השבבים אינטל וחברת ההלבשה וההנעלה הגרמנית פומה.
החברה שהקים החלה להיערך להנפקה בבורסה, אך בשנת 2000, עם התפוצצות בועת הדוט קום, נגנז חלום ההנפקה וגבי בר שב לישראל. עם שובו לארץ, החל בר לעסוק בייעוץ פיננסי, אך במשך כל הזמן הזה, בער בו הרצון לחזור לעולמות בהם עסק בעבר – מסחר מקוון.
באותם ימים, אמזון הייתה בכותרות והוא הקים לעצמו ולאשתו, שני בר, חנות מקוונת בפלטפורמה הזאת. במקביל, הקים בר חברה לשיווק דיגיטלי עבור חברות ישראליות. אחת החברות פנתה אליו בבקשה לשווק בחו”ל מוצר שהיא פיתחה, וגבי הקים לאותה חברה חנות באמזון, וניהל אותה.
משם, החלה דרכו של גבי בר להתפתח בעולמות המסחר המקוון. מעסק של שירותים לחנויות מקוונות, הוא התפתח לעסק שמפתח תשתיות לחנויות מקוונות עבור לקוחות, וניהולן – שירות מהמסד ועד הטפחות. כדי לשפר את הכלים והשירותים שהוא מעניק, גבי חבר לחברת פיתוח ויחד הם פיתחו מערכות טכנולוגיות תומכות עבור לקוחות באמזון ובאיביי.
השלב הבא של ההתפתחות העסקית היה הפיכת החברה שלו, TCM, לחברת השקעות אלטרנטיביות. החברה שלו עובדת עם קרנות גדולות מצד אחד ועם לקוחות פרטיים מהצד השני, שמחפשים אפיקי השקעה נוספים ומתגמלים.
גבי בר נשוי לשני, אשתו השנייה, שמנהלת יחד איתו את חברת TCM. לשניים יש שתי בנות משותפות, ולגבי יש שתי בנות גדולות יותר מנישואיו הראשונים.